Kierkegaard için özgürlük kişinin öz farkındalığının artması ve bir benlik olarak sorumlu davranabilme kapasitesidir. Buna bireysel gelişimimizi sağlamak için kendi imkânlarımızı seferber edebilme yeteneği de diyebiliriz. Ancak bu, içinde potansiyel olarak kaygıyı (anksiyete) da barındırır. Kierkegaard’a göre kaygı “özgürlüğün baş dönmesi”dir. Burada kaygının nevrozlu (sinirceli), patolojik bir varoluş biçimi değil insanlık durumuna içkin bir yaşantı olarak kavramlaştırıldığını akılda tutmamız gerekir. Çocuğun kendisinin farkına varması, kendi arzu ve amaçlarını fark etmesi ebeveynleriyle çatışmasını zorunlu kılabilir. Bireyleşme bazen çevreyle birlikte hareket etmeyi, bazen de ona karşı bir tavır takınabilmenin kaygısıyla yüzleşmeyi gerektirir. Özgürlük sadece çevresel koşulların getirdiği kısıtlamalardan bir kurtuluş olarak anlaşılmamalıdır, kişinin varoluşunun her anında kendi kendisiyle nasıl bir ilişki kurduğunu da ifade eder özgürlük.

Öyleyse bireyleşme kolay gerçekleştirilebilen bir olgu değildir. Bazen çevreyle hareket edebilmek, bazen de ona karşı tavır takınabilmek ve bunun yaratacağı çelişkiyle başa çıkabilmek zordur. Toplumun, güç ve iktidar sahibi oyuncularının özgürlük aldatmacasıyla dayattığı köleleştirme çabalarına karşı koyabilmek ve bu esnada duygularımız ve gereksinimlerimizle uyumlu, dengeli olabilmek; toplumumuzda bunları gerçekleştirebilmek hiç de kolay değil. Ne yazık ki Türk toplumu özerk yetişkinlerin değil çocuk-ana babaların yaygın olduğu bir sosyal örüntü sergiliyor. Üstün Dökmen, İletişim Çatışmaları ve Empati adlı kitabında bu olguyu şöyle ele almış:

“ Eğer gerçekten insanlarımızda Çocuk-Ana baba özelliği yaygınsa, bu durumun bir işlevi olmalı. Herhalde işlevi olmayan bir yaşam biçimi, yüzlerce yıl varlığını sürdüremez. Çocuk-Ana baba toplumunun temel işlevi kanımca, bu toplum yapısının, insanların bağımlılık ve güven duyma ihtiyaçlarına cevap veriyor olmasıdır. Çocuk-Ana babalar toplumunda yaşayan kişiler arasında bağımlılık vardır; bu ise kişilerde güven duygusu yaratır. Çocuk-Ana babalar toplumunda bağımlı ilişki ile çocuk-ana baba iletişimi arasında karşılıklı etkileşim vardır. Yani insanlar çocuklarını bağımlı olarak yetiştirdikçe o toplumdaki kişiler Çocuk- Ana baba iletişimi sergilerler. Bu iletişim şeklinin sergilenmesi ise doğal olarak insanların daha bağımlı olmalarına yol açar. Çocuk- Ana babalar toplumdaki insanların kendi akıllarını kullanmaları, ana baba öğretisini irdelemeleri ya da bu öğretiye karşı çıkmaları adeta yasaklanmıştır. Böyle olunca bu toplum türünde insanların bireyselleşmeleri bastırılmış olmaktadır.”